A beleza nostálgica da melodia de “O’Sailor” foi muito bem adaptada pela diretora Floria Sigismondi no vídeo da canção, onde vemos uma belíssima Fiona, trajando um longo com cara de festa, perambulando com lentidão e elegância por um navio cujos tripulantes, de aparência mortificada, apresentam um balé estranhamente sombrio. O objetivo da diretora e da cantora fica claro: estamos vendo um musical de almas penadas, encenado em um navio fantasma. Vídeo impecável, que reapresenta a cantora para os fãs – depois de anos de ausência – trazendo de brinde uma coreografia, fotografia e tomadas primorosas e uma cenografia muito bem composta.